1955年 考入中央美術學院華東分院附中學習。
1957年《天津畫報》發表連環畫《兩個公差》（合作）。
1959年附中畢業，考入浙江美術學院中國畫系人物畫本科專業學習 。
1964年浙江美院中國畫系畢業并留校任教，《美術》發表國畫《飛雪迎春》（1963年作）。
1965年《美術》發表畢業創作連環畫《茶農苦難史》選頁（合作），為專題畫展創作系列作品，并出版專輯；升助教職稱
1967年參與籌辦、編輯《工農兵畫報》 。
1977年 國畫《星星之火·毛澤東古田途中》（合作）入選建軍50周年全國美展 。
1979年晉升講師職稱，任中國畫系人物畫教研組長。水墨連環畫《秋瑾》（合作）獲中國首屆連環畫展二等獎 。
1980年赴邊疆寫生，畫出大量毛筆速寫與意筆人物寫生。上海人民美術出版社出版《吳山明畫選》。參與由中國國際書店組織赴日本、美國洛杉磯舉辦畫展，《西日本新聞報》作專題介紹。
1981年上海人民美術出版社出版《吳山明畫選》，參加由中國國際書店組織赴日本、美國舉辦的畫展。《西日本新聞報》作專題介紹；國畫《延安五老》入選建黨60周年全國美展。
1982年 國畫《生機》、《孺子牛》入選第六屆全國美展，其中《孺子牛》被選入該美展精品展。
1983年 天津美術出版社出版《吳山明水墨速寫集》；評為浙江省"為人師表"優秀教師；任浙江省政協委員。
1984年 晉升副教授職稱；任中國畫系副主任。在新加坡舉辦"浙江三杰"中國畫展。
1985年 參與籌備在浙江美術學院召開的“全國中國畫教學座談會”，主持教研活動。中國畫系正式將“意筆線描”列入教學大綱，與教師們共同進行這方面課程的實踐，并主持編寫教材。
1986年 與陸儼少、趙宗藻赴香港，出席"浙江美術學院教師中國畫展"；新加坡舉辦"吳山明作品欣賞展"；為新加坡國際藝術博覽會作畫示范及在新加坡大學講學，當地所有報刊、電視臺均作專題報導，并應新加坡政府邀請出席國慶觀禮；浙江美術學院出版社出版《意筆人物畫技法》教材。
1987年 在中央電視臺舉行"意筆人物畫"電視講座；以宿墨法為主陸續創作了一批意筆線描人物畫。
1988年 在臺灣舉辦"吳山明國畫人物展"，出版畫冊；完成電影水墨動畫片《山水情》造型設計，獲"88年國際動畫節（上海）"大獎；連任浙江美術學院國畫系副主任，分管教學；被推選為浙江省政協常委。
1989年 晉升教授職稱；浙江電視臺拍攝《吳山明藝術》專題片，浙江電視臺、中央電視臺分別播出；浙江美術學院拍攝《吳山明水墨人物畫教學》電視專題片。
1990年 《山水情》獲蒙特利爾國際電影節短片大獎、蘇聯青年電影節"美與勇"獎；《畫人物的人物--吳山明》電視專題片由國家電影電視部選送赴日本交流，東京電視臺播出。
1991年《山水情》獲電影電視部大獎、國家金雞獎；浙江美術學院出版社與香港南藝術出版社聯合出版大型畫冊《吳山明》；《中國人物畫技法》第二版發行，獲華東地區出版物二等獎；名列英國劍橋與美國傳記中心多種名人傳記（91-95）；應邀赴日本訪問舉辦畫展；赴德國漢堡美術學院訪問、講學、舉辦畫展；北京工人出版社出版《怎樣畫人物小品》。
1992年 當選八屆全國人大代表；任中國畫系主任；西泠印社出版社出版《吳山明意筆人物線描集》；天津人民美術出版社出版《毛筆速寫》；香港"一國廊"舉辦畫展、出版畫冊《晶瑩水墨》；名列美國傳記中心《二十世紀有杰出貢獻500名人傳記》；創作水墨大寫意人物畫《高原之韻》系列作品 。
1993年《吳山明課徒畫稿》由天津人民美術出版社發稿；《人民日報》發表專題介紹與作品；《美術》連續發表《中國意筆人物畫簡編》；在臺灣高雄、嘉義和臺北美術館舉辦畫展并舉行學術講座。
1994年《美術》發表《回到單純--論吳山明藝術》（馮遠 撰稿）；《人民日報》（海外版）發表專題介紹文章及作品；赴香港中文大學講學，作品為該大學收藏。
1995年 浙江浦江經文化部批準舉辦"'95中國書畫節"，"山明美術館"由浦江人民政府投資建造，在浦江落成，展出捐贈中國畫精品108幅；上海少年兒童出版社出版《人物畫技法與欣賞》；《中國人物畫技法》第三版發行，獲國家出版物二等獎。
1996年 應邀訪問韓國，韓國亞洲美術館（籌）收藏近期代表作品；任中國美術學院（原浙江美術學院）造型藝術學部主任；中央電視臺拍攝播放電視專題片《吳山明和他的意筆人物畫》；在紹興博物館舉辦畫展；《吳山明傳》（陳軍撰稿）被收入介紹當代美術館的傳記集。
1997年 中國美術學院、中國美術家協會，在中國美術館聯合舉辦"吳山明意筆人物畫展"，并舉行"吳山明作品學術研討會"；有5件作品被中國美術館收藏。其中《造化為師》黃賓虹像入選中國美術館收藏百年精品展。《美術》、《人民日報》及海外版刊登吳山明專題介紹。當選浙江省人民代表大會常務委員會委員中央電視臺"東方之子"拍攝并播出吳山明專題。擔任浙江省中國人物國研究會會長、西泠畫院院長。
1998年 家鄉金華市人民政府舉辦“吳山明、高曄作品展” 。
1999年 山東美術出版社出版《吳山明畫集》，河北教育出版社出版《吳山明中國畫精品集》 為朱镕基總理訪美畫國禮--《戈爾副總統偕夫人在中國》肖像。
2000年 擔任導師的來自全國各地的研究生主干課程班畢業，并在杭州與上海舉辦畢業作品展，得到好評擔任美術學博士生導師。
2001年 由中央美術學院出版名家、名教授經典教學光碟片《中國人物技法與創作》山東美術出版社出版《水墨速寫集》。
2002年 作品參加全國政協系列全國中國畫優秀作品展首展之浙江省十人展。入選中國美術百年回顧展。為中央軍委辦公大廳布置工程作畫。選為中國美術家協會理事。
2003年 參加“世紀風骨”中國當代藝術50家（北京中華世紀壇）展、“開放世紀”中國美術館建館四十周年中國當代美術展、北京國際美術雙年展。黑龍江美術出版社出版《吳山明中國人物畫技法》。《藝術家》、《藝術與收藏》、《十方藝術》、《亞洲美術》等雜志刊登封面人物，作品與編文，繼續當選浙江省十屆人民代表大會代表，常務委員會委員。
2004年 中國近代名家畫集---吳山明集由北京人民美術出版社出版。《吳山明畫譜》、《吳山明畫稿》、又榮寶齋出版社出版；《吳山明畫法》由山東美術出版社出版。
2005年 作品“青稞地”參加第二屆北京國際美術雙年展；連任浙江省美術家協會副主席，入選由人民日報出版社出版的“中國人物畫代表人物系列叢書---《中國大畫家·吳山明卷》。
2008年 《中國當代書畫藝術的風采——吳山明水墨寫意人物畫技法》DVD由浙江文藝音像出版社出版，使書畫愛好者能更好的得到大師精湛技法傳授和指點。